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Tetrahydrofuran → HCID 58531339、化合物

HRID 1889725
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反応式

HRID 1889725 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:32])=[C:4]([S:9]([N:12]([CH2:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([O:30]C)=[O:29])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[OH-].[Na+].C1COCC1>CO>[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:32])=[C:4]([S:9]([N:12]([CH2:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:20])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:10])=[O:11])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58531362Methyl 6-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)-methyl)picolinate

生成物 1

HCID 58531339HCID 58531339、化合物収率 100.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of methyl 6-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)picolinate (0.185 g, 0.37 mmol), 1 N NaOH (2 mL), THF (2 mL) and MeOH (2 mL) was stirred at rt overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was diluted with ethyl acetate and 1 N HCl. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and the filtrate solution was concentrated to give the desired product (0.18 g, 99%) as a colorless oil. 1H NMR (CDCl3) δ 8.12 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.88 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 6.93 (t, J=8.0 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 4.40 (s, 2H). MS (ESI): 485.0 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with ethyl acetate and 1 N HCl
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate solution was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b970ddee3c148a9aa81a908ee7d08cf
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08501992B2

反応ノート

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