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Methanesulfonyl chloride → N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-6-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

HRID 1890757
ノート
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反応式

HRID 1890757 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([NH:18][C:19]3[C:28]4[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][C:23]=4[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[CH:14]=[CH:15][C:16]=2[CH3:17])[N:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:38][S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40]>C1COCC1>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([NH:18][C:19]3[C:28]4[CH2:27][CH2:26][N:25]([S:39]([CH3:38])(=[O:41])=[O:40])[CH2:24][C:23]=4[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[CH:14]=[CH:15][C:16]=2[CH3:17])[N:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58317905N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

生成物 1

HCID 57493335N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-6-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine (37 mg, 0.1 mmol) in THF (2 mL) is added DIEA (26 mg, 0.2 mmol) and methylsulfonyl chloride (14 mg, 0.12 mmol) subsequently. The reaction mixture is stirred overnight. After removing solvent by rotary evaporation, the residue is purified by HPLC to afford N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-6-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine as a white solid. MS m/z 445.2 (M+1); 1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ 9.34 (s, 1H), 8.11 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.97 (d, 1H, J=7.6 Hz), 7.88-7.85 (m, 3H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J=8.4 Hz), 6.57 (d, 1H, J=5.2 Hz), 4.24 (s, 2H), 3.45 (t, 2H, J=6.0 Hz), 2.91 (s, 3H), 2.75 (t, 2H, J=6.0 Hz), 2.26 (s, 3H).

後処理

  1. customAfter removing solvent
  2. customby rotary evaporation
  3. customthe residue is purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-9dad12e7c4b64c8e88a77c0e037da583
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507491B2

反応ノート

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