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p-Toluenesulfonic acid → 4-Bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 1890888
ノート
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反応式

HRID 1890888 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6]2.[O:11]1[CH:16]=[CH:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][N:6]2[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][O:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 223525484-bromo-1H-indazole

生成物 1

HCID 574747294-Bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 4-bromo-1H-indazole (1.82 g, 9.24 mmol), 3,4-dihydro-2H-pyran (1.55 g, 18.48 mmol) and toluene-4-sulfonic acid (0.26 g, 1.39 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (40 mL) was heated at 80° C. overnight under nitrogen. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified on silica gel column (3% ethyl acetate in petroleum ether) to give the title compound (2.13 g, 81% yield) as a yellow solid. MS (ESI): m/z 280.9 [M+1]+.

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified on silica gel column (3% ethyl acetate in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f5b153109ec4cf8b2cac7d3b50a4bbd
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507492B2

反応ノート

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