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1,2-Dimethoxyethane → 4-fluoro-2-(1-methyl-5-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-ylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate

HRID 1918984
ノート
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反応式

HRID 1918984 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:11](N2CCN3C4CCCCC=4C=C3C2=O)=[CH:10][C:9]([F:26])=[CH:8][C:7]=1[N:27]1[CH2:39][CH2:38][N:30]2[C:31]3[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]=3[CH:37]=[C:29]2[C:28]1=[O:40])(=[O:3])[CH3:2].Br[C:42]1[CH:43]=[C:44]([NH:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([CH:57]3[CH2:61][CH2:60][CH2:59][N:58]3[CH3:62])=[CH:53][N:52]=2)[C:45](=[O:49])[N:46]([CH3:48])[CH:47]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)Cl.CO>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([N:27]2[CH2:39][CH2:38][N:30]3[C:35]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:36]=4[CH:37]=[C:29]3[C:28]2=[O:40])=[CH:8][C:9]([F:26])=[CH:10][C:11]=1[C:42]1[CH:43]=[C:44]([NH:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([CH:57]3[CH2:61][CH2:60][CH2:59][N:58]3[CH3:62])=[CH:53][N:52]=2)[C:45](=[O:49])[N:46]([CH3:48])[CH:47]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 580439935-Bromo-1-methyl-3-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-ylamino)pyridin-2(1H)-oneHCID 670164654-fluoro-2-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate

生成物 1

HCID 67016203
4-fluoro-2-(1-methyl-5-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-ylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate
収率 62.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

Following Example 121b, 4-fluoro-2-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 210d (338 mg, 0.7 mmol), 202a (181 mg, 0.5 mmol), 1M sodium carbonate solution (2 mL, 2 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (29 mg, 0.025 mmol) and 1,2-dimethoxyethane (5 mL) were reacted. Work-up and flash column chromatography (silica, 3:1 methylene chloride/methanol) give a mixture (200 mg) of 4-fluoro-2-(1-methyl-5-(5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-ylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate and 202 as a yellow residue.

後処理

  1. customwere reacted

出典と根拠

ORDレコード
ord-55e83f7bab004997b8c2e5e266e20892
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08618107B2

反応ノート

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