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Sodium cyanoborohydride → 5-Bromo-1-methyl-3-(5-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)pyridin-2-ylamino)pyridin-2(1H)-one

HRID 1919072
ノート
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反応式

HRID 1919072 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[O:23]1[CH2:26][C:25](=O)[CH2:24]1.C([BH3-])#N.[Na+].C(Cl)Cl.C(OCC)C.CO>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:25]4[CH2:26][O:23][CH2:24]4)[CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 150242543-OxetanoneHCID 22565053DCM ether MeOHHCID 86661254HCID 86661254、化合物

生成物 1

HCID 866612555-Bromo-1-methyl-3-(5-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)pyridin-2-ylamino)pyridin-2(1H)-one収率 30.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3007855
Zincchloride
触媒
HCID 887Methanol溶媒2 回

反応条件

温度
48 °C

実験手順

Following Example 214b, 264b (450 mg, 1.25 mmol), oxetan-3-one (800 mg, 11.1 mmol) in methanol (10 mL) were mixed. Sodium cyanoborohydride (236 mg, 3.75 mmol) and zinc chloride (256 mg, 1.88 mmol) in methanol (10 mL) was added, and the reaction was heated at 48° C. for 12 hours. Work-up and flash column chromatography (silica, 60:35:5 methylene chloride/diethyl ether/methanol) afford a 30% yield (160 mg) of 264c as a light green solid: MS (ESI+) m/z 421.1 (M+H).

後処理

  1. additionwere mixed

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f188b2bcc9f4a84aa8b1f11d54fcb52
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08618107B2

反応ノート

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