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Ethanolamine → HCID 60209479、化合物

HRID 1928421
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反応式

HRID 1928421 の反応式
[CH2:1]([CH2:3][NH2:4])[OH:2].C(N(CC)CC)C.[F:12][C:13]([F:47])([F:46])[C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:22][CH:21]=2)[N:17]=[C:16]([C:30]2[CH:31]=[C:32]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43])[CH:37]=3)[CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[N:15]=1>C1COCC1>[OH:2][CH2:1][CH2:3][NH:4][S:42]([C:38]1[CH:37]=[C:36]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:30]([C:16]3[N:15]=[C:14]([C:13]([F:12])([F:46])[F:47])[CH:19]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])=[CH:22][CH:21]=4)[N:17]=3)[CH:31]=2)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)(=[O:43])=[O:44]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 700EthanolamineHCID 8471TriethylamineHCID 57468843HCID 57468843、化合物

生成物 1

HCID 60209479HCID 60209479、化合物収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a cooled (ice-water bath) and stirred mixture of ethanolamine (0.071 g, 1.16 mmol), triethylamine (0.06 ml, 0.42 mmol) and THF (2 ml) was added drop wise a solution of 3′-[4-trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-biphenyl-3-sulfonyl chloride (example I.3) (0.21 g, 0.39 mmol) in THF (3 ml). The mixture was allowed to stir at room temperature for 16 h. Purification of the reaction mixture by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane) yielded the title compound as a white solid (0.15 g, 69%). MS (ISP) 567.7 [(M+H)+]; mp 153° C.

後処理

  1. stirringto stir at room temperature for 16 h
  2. customPurification of the reaction mixture by flash chromatography
  3. customon silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4731eb5ac856419fb35607ff7af3cd96
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183262B2

反応ノート

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