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1-Propanol → 6-(2,4-Difluorophenyl)-5-(6-hydrazinylpyridazin-3-yl)imidazo[2,1-b]oxazole

HRID 1930094
ノート
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反応式

HRID 1930094 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([C:8]2[N:15]3[C:11]([O:12][CH:13]=[CH:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][C:17]=2[F:23])=[CH:4][CH:3]=1.C(O)CC.O.[NH2:29][NH2:30]>C(Cl)Cl>[F:23][C:17]1[CH:18]=[C:19]([F:22])[CH:20]=[CH:21][C:16]=1[C:9]1[N:10]=[C:11]2[N:15]([C:8]=1[C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([NH:29][NH2:30])=[CH:3][CH:4]=1)[CH:14]=[CH:13][O:12]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10311-PropanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 579298665-(6-Chloropyridazin-3-yl)-6-(2,4-difluorophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole

生成物 1

HCID 579298696-(2,4-Difluorophenyl)-5-(6-hydrazinylpyridazin-3-yl)imidazo[2,1-b]oxazole収率 77.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a flask was added 5-(6-chloropyridazin-3-yl)-6-(2,4-difluorophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole (4.00 g, 12.0 mmol), 1-propanol (80 mL) and hydrazine hydrate (5.89 mL, 120 mmol). The reaction mixture was heated at about 100° C. for about 20 h. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and then diluted with DCM (100 mL). The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (80 mL), dried with MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (3.04 g, 77%) as a solid. LC/MS (Table 1, Method g) Rt=1.58 min; MS m/z: 329.1 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (80 mL)
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-3330a315e55d4007b0a0d66b6af305ea
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08188083B2

反応ノート

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