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Acetic Acid → 2-(benzyl(6-methyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethanol

HRID 1930651
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反応式

HRID 1930651 の反応式
[CH2:1]([N:8]([C:12]1[C:13]2[CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31][C:14]=2[N:15]=[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]3[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]3[CH3:30])=[CH:21][CH:20]=2)[N:17]=1)[CH2:9][CH2:10][OH:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:35](O)(=O)C.C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH2:1]([N:8]([C:12]1[C:13]2[CH2:34][N:33]([CH3:35])[CH2:32][CH2:31][C:14]=2[N:15]=[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]3[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]3[CH3:30])=[CH:21][CH:20]=2)[N:17]=1)[CH2:9][CH2:10][OH:11])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 593337392-(Benzyl(2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethanol

生成物 1

HCID 461995852-(benzyl(6-methyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethanol収率 8.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

2-(Benzyl(2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethanol (95 mg, 0.21 mmol) was dissolved in methanol (3 mL). Acetic acid (0.012 mL, 0.21 mmol) was added followed by formaldehyde (0.016 mL, 0.21 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes and sodium cyanoborohydride (13.10 mg, 0.21 mmol) was added. The solvent was evaporated after 1 h and the crude purified by preparative HPLC yielding 2-(benzyl(6-methyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethanol (8.60 mg, 7.8%) as acetate salt. MS (ES+) m/z 470.3 (M+H)+

後処理

  1. customThe solvent was evaporated after 1 h
  2. customthe crude purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-925ab8b18dae46c0bdd06c4ccd4b3158
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08188101B2

反応ノート

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