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Hydroxylamine → (Z)-4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide

HRID 1946609
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反応式

HRID 1946609 の反応式
[CH:1]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=3[N:6]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21](OC)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:27][OH:28].[OH-].[Na+].C1COCC1>CO>[CH:1]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=3[N:6]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([NH:27][OH:28])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 787HydroxylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59783517(Z)-methyl 4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)benzoate

生成物 1

HCID 59783569(Z)-4-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide収率 26%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

Title compound 350 (147 mg, 0.43 mmol), hydroxylamine (50% in water, 6 mL) and sodium hydroxide (138 mg, 3.40 mmol) were stirred in methanol (3 mL) and THF (3 mL) at room temperature overnight. The organic solvent was evaporated and the precipitate was filtered off and washed with a little bit of cold methanol to afford title compound 351 (39 mg, 26%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 11.06 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.47 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.21 (td, J=1.6 and 7.2 Hz, 2H), 7.18-7.13 (m, 2H), 7.10 (dd, J=1.6 and 7.6 Hz, 2H), 6.6 (td, J=1.2 and 7.2 Hz, 2H), 6.85 (s, 2H), 5.00 (s, 2H). LRMS: 342.1 (calc) 343.2 (found)

後処理

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. customThe organic solvent was evaporated
  4. filtrationthe precipitate was filtered off
  5. washwashed with a little bit of cold methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-5490d78a71784d45a0be1c4d2cebdcf8
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399452B2

反応ノート

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