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Bromoacetonitrile → Methyl 2-(cyanomethyl)-2-methylbutanoate

HRID 1955688
ノート
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反応式

HRID 1955688 の反応式
[CH3:1][CH:2]([CH2:7][CH3:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].Br[CH2:10][C:11]#[N:12].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+]>C1COCC1>[C:11]([CH2:10][C:2]([CH3:1])([CH2:7][CH3:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])#[N:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11534BromoacetonitrileHCID 13357Methyl 2-methylbutyrateHCID 2724682Lithium diisopropylamide

生成物 1

HCID 10820797Methyl 2-(cyanomethyl)-2-methylbutanoate収率 61%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The reaction of methyl 2-methylbutyrate (13.34 g, 115 mmol) with bromoacetonitrile (16.56 g, 138 mmol) in the presence of lithium diisopropylamide (prepared by treating diisopropylamine (12.78 g, 126.5 mmol) with butyllithium in hexanes (2.5M, 50.6 mL, 126.5 mmol)) in THF (175 mL), as described above in the preparation of Example 1, gave 16.57 g of the crude product as a dark colored liquid. The crude product was vacuum distilled to give the nitrile (10.85 g, 61%) as a colorless liquid: bp 83°-85° C. (10 mmHg).

後処理

  1. customas described above in the preparation of Example 1
  2. customgave 16.57 g of the crude product as a dark colored liquid
  3. distillationdistilled

出典と根拠

ORDレコード
ord-fdd57d1191c74f6b9aaf2fc9ed600a94
出典データセット
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05776959

反応ノート

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