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Hydrochloric Acid → HCID 66734697、化合物

HRID 1963240
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反応式

HRID 1963240 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:6]([CH:7]2[CH2:12][CH:11]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])[CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])=[N:5][N:4]=[N:3]1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH2:21]([O:20][C:18]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:12][CH:7]1[C:6]1[N:2]([CH3:1])[N:3]=[N:4][N:5]=1)=[O:19])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 66734713HCID 66734713、化合物2 回

生成物 1

HCID 66734697HCID 66734697、化合物収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒2 回HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

1-Benzyl 4-ethyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate (1.14 g, 2.93 mmol) (from reference compound 36, step 6) was dissolved in THF (10 mL) and water (10 mL) and LiOH (0.280 g, 11.69 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min and then diluted with water and acidified with 2 M HCl. The aqueous phase was extracted 3 times with EtOAc, the combined organic phase dried over Na2SO4 and evaporated to yield 1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid (990 mg, 98%). 1H NMR (400 MHz, cdcl3) δ 1.89-2.01 (m, 1H), 2.15-2.24 (m, 1H), 2.27-2.36 (m, 1H), 2.50-2.61 (m, 1H), 2.78 (p, 1H), 3.68-3.80 (m, 1H), 3.91-4.09 (m, 4H), 5.08 (q, 2H), 5.44 (t, 1H), 7.23-7.39 (m, 5H). MS m/z 346 (M+H)+

後処理

  1. extractionThe aqueous phase was extracted 3 times with EtOAc
  2. dry with materialthe combined organic phase dried over Na2SO4
  3. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2488aa50466b41d0ab374b9484a1a6df
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415378B2

反応ノート

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