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Methyl chloroformate → Dimethyl 2-(3,5-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963319
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反応式

HRID 1963319 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=1)[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH2:9][CH2:8][NH:7]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:29](Cl)(=[O:32])[O:30][CH3:31]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=1)[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH2:9][CH2:8][N:7]1[C:29]([O:30][CH3:31])=[O:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6586Methyl chloroformate2 回HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66731630Methyl 2-(3,5-difluorobenzyl)piperidine-4-carboxylate

生成物 1

HCID 66734958Dimethyl 2-(3,5-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylate収率 99.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Methyl 2-(3,5-difluorobenzyl)piperidine-4-carboxylate (7.082 g, 26.30 mmol) was dissolved in DCM (170 mL) and DIPEA (5.50 mL, 31.56 mmol), then methyl carbonochloridate (2.88 mL, 36.58 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, then additional methyl carbonochloridate (0.7 mL, 8.89 mmol) was added. The solution was stirred for 30 min then washed with 0.1 M HCl and satd NaHCO3. The organic phase was dried and concentrated to give dimethyl 2-(3,5-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylate (8.55 g, 99%). MS m/z 328 (M+H)+

後処理

  1. stirringThe solution was stirred for 30 min
  2. washthen washed with 0.1 M HCl
  3. customThe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-611e5d7d47c54d4c9cd864a83a2e034e
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415378B2

反応ノート

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