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Ethylamine hydrochloride → HCID 46199220、化合物

HRID 1966462
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反応式

HRID 1966462 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11](O)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH2:33]([NH2:35])[CH3:34].CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:31])[C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([NH:35][CH2:33][CH3:34])=[O:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11198Ethylamine hydrochlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 584256602-(Benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid

生成物 1

HCID 46199220HCID 46199220、化合物収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of 2-(benzylamino)-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzoic acid (50 mg, 0.12 mmol), ethylamine hydrochloride (36 mg, 0.36 mmol), DIPEA (0.20 ml, 1.2 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.026 ml, 0.12 mmol) in 15 ml THF was stirred for 16 hours. The run was quenched with 1 ml water and all the solvents were evaporated under vacuum. 2-(benzylamino)-N-ethyl-4-(4-benzoylpiperazin-1-yl)benzamide (15 mg, 33%) was obtained by flash column chromatograph (60% ethyl acetate in hexanes), and its hydrochloride was made by bubbling HCL gas in ether solution. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ (ppm) 1.10 (t, J=7.2 Hz, 3H), 3.19-3.47 (m, br, 10H), 4.40 (s, 2H), 6.43 (t, J=8.3 Hz, 2H), 7.27-7.59 (m, 13H), 8.26 (s, 1H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 14.8, 33.6, 47.5, 127.0, 127.2, 127.8, 128.4, 128.5, 129.4, 129.6, 135.7, 168.3, 169.0.

後処理

  1. customThe run was quenched with 1 ml water and all the solvents
  2. customwere evaporated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-604085c5ccd24292b772a69af31ed450
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420640B2

反応ノート

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