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Azetidine → HCID 178505982、化合物

HRID 1968579
ノート
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反応式

HRID 1968579 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=[C:4]([NH:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][N:16]=2)[CH:3]=1.C([N:28]([CH2:32][CH3:33])[CH:29](C)C)(C)C.N1CCC1>C(O)CCC>[N:28]1([C:2]2[N:7]=[C:6]([CH:8]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]3)[N:5]=[C:4]([NH:14][C:15]3[C:23]4[C:18](=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=4)[NH:17][N:16]=3)[CH:3]=2)[CH2:29][CH2:33][CH2:32]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10422AzetidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178505981HCID 178505981、化合物

生成物 1

HCID 178505982HCID 178505982、化合物収率 59.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 2631-Butanol溶媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

A mixture containing N-(6-chloro-2-cyclohexylpyrimidin-4-yl)-5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine (78 mg, 0.22 mmol), N, N-diisopropylethylamine (158 μL, 0.91 mmol), azetidine (45 μL, 0.67 mmol) and n-butanol (6 mL) was heated at 125° C. for 20 min in the microwave. The reaction mixture was cooled to room temperature and the resulting solid was filtered and the solid washed with Et2O, sNH4Cl and Et2O. The resulting solid was air dried to give the title compound as a white solid (48 mg, 58%). MS (ES+) m/e=368. 1H NMR: (DMSO) 1.08-1.92 (10H, m), 2.26-2.58 (3H, m), 3.89-4.06 (4H, m), 6.50 (1H, brs), 8.32-8.62 (2H, m), 9.79 (1H, s), 13.03 (1H, s)

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe resulting solid was filtered
  3. washthe solid washed with Et2O
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-44aed7528ce842adba75d9b623a310d6
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08426425B2

反応ノート

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