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Hydrochloric Acid → 2-(3-Carboxymethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole

HRID 1985841
ノート
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反応式

HRID 1985841 の反応式
C([O:3][C:4]([CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[C:4]([CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1)([OH:5])=[O:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57720302HCID 57720302、化合物

生成物 1

HCID 577201712-(3-Carboxymethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole収率 39.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

2-(3-Ethoxycarbonylmethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (53 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (5 mL). To the reaction mixture was added 2 mol/L aqueous sodium hydroxide solution (1 mL), and the mixture was stirred 60° C. for 1 hour. To the reaction mixture was added 2 mol/L hydrochloric acid (1 mL), and the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90) to give the title compound (20 mg).

後処理

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6f15c34129724f94980ac75763fa3110
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07547680B2

反応ノート

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