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Trifluoromethanesulfonic anhydride → 4-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyl trifluoromethanesulfonate

HRID 1987826
ノート
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反応式

HRID 1987826 の反応式
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6]S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=[O:5])=[O:4].O[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:25][CH2:24][O:23][C:22]1=[O:26].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:25][CH2:24][O:23][C:22]1=[O:26])(=[O:5])=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 109973143-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one

生成物 1

HCID 866065074-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyl trifluoromethanesulfonate収率 23%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Trifluoromethanesulfonic anhydride (0.64 mL, 3.8 mmol) was added dropwise to a 0° C. solution of 3-(4-hydroxybutyl)-dihydrofuran-2(3H)-one (0.50 g, 3.2 mmol) and DIEA (0.94 mL, 5.4 mmol) in CH2Cl2 (15 mL). After stirring at 0° C. for 1.5 hours, the reaction was diluted with CH2Cl2 and washed sequentially with water, 1 M HCl, and water. The organics were dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The crude product was chromatographed (1:2 EtOAc/hexanes) to afford the product as a colorless oil (0.21 g, 23%).

後処理

  1. washwashed sequentially with water, 1 M HCl, and water
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was chromatographed (1:2 EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6be0e49c67194071989fd1d59e321660
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07553842B2

反応ノート

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