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Dimethylformamide → (2-Chloro-7-cyano-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 1992628
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反応式

HRID 1992628 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[Cl:24])[CH3:2].[CH3:26][N:27](C=O)C>C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:26]#[N:27])[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[Cl:24])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 86623472(2-Chloro-7-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 66869743(2-Chloro-7-cyano-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

(2-Chloro-7-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester (9.30 g, 23.43 mmol) is dissolved in DMF (80 ml) under an atmosphere of argon. Palladium(0) tetrakis(triphenylphosphane) (1.08 g, 0.9375 mmol) and zinc(II) cyanide (5.50 g, 46.87 mmol) are added. The reaction mixture is heated to 125° C. After 1 h, TLC analysis indicates complete consumption of starting material. The suspension is cooled to RT and poured onto water. After stirring for 15 minutes, filtration and concentration affords the crude reaction product. Purification by FCC (hexane/EtOAc 4:1) affords the title compound. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.26 (t, J=8.8 Hz, 3H), 4.19 (q, J=8.8 Hz, 2H), 4.28 (s, 2H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.79 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J=9.9 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H). ES+−MS; 274.2 [M+H]+.

後処理

  1. customconsumption of starting material
  2. temperatureThe suspension is cooled to RT
  3. additionpoured onto water
  4. filtrationfiltration and concentration
  5. customaffords the crude
  6. customreaction product
  7. customPurification by FCC (hexane/EtOAc 4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f5ed786440c4f19ad76588bd9c8e4eb
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07648989B2

反応ノート

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