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Benzyl chloroformate → HCID 86691270、化合物

HRID 2037296
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反応式

HRID 2037296 の反応式
Cl.[CH2:2]([O:4][C:5]([C@:7]1([NH2:19])[CH2:12][C:11](=[O:13])[C@@H:10]2[C@H:8]1[C@H:9]2[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[O:6])[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:30]([O:29][C:27]([NH:19][C@@:7]1([C:5]([O:4][CH2:2][CH3:3])=[O:6])[CH2:12][C:11](=[O:13])[C@@H:10]2[C@H:8]1[C@H:9]2[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[O:28])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86691271HCID 86691271、化合物

生成物 1

HCID 86691270HCID 86691270、化合物収率 99%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒2 回HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Suspend diethyl-(1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate-hydrochloride (55.0 g, 188.5 mmol) in tetrahydrofuran (220 mL), then add water (220 mL) and potassium carbonate (92.1 g, 659.9 mmol). Stir the resulting mixture for 30 minutes. Add benzyl chloroformate (26.7 mL, 175.3 mmol) to the mixture over 45 minutes, keeping the reaction temperature below 25° C. Stir reaction mixture for 30 minutes, then dilute with ethyl acetate (550 mL) and water (275 mL). Separate the phases and back extract the aqueous layer with ethyl acetate (250 mL). Combine the organics and wash it sequentially with aqueous HCl (0.5N, 100 mL), saturated NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL). Dry the organic solution over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo to afford the title compound as a clear oil (67.6 g, 92.1%). 1H NMR (CDCl3) δ 1.24-1.26 (m, 6H), 2.36 (bs, 1H), 2.47 (dd, 1H), 2.78 (dd, 1H), 2.90 (dd, 1H), 4.09-4.19 (m, 4H), 5.08 (s, 2H), 5.73 (s, 1H), 7.24-7.36 (m, 5H).

後処理

  1. customthe reaction temperature below 25° C
  2. stirringStir
  3. customreaction mixture for 30 minutes
  4. customSeparate the phases
  5. extractionback extract the aqueous layer with ethyl acetate (250 mL)
  6. washCombine the organics and wash it sequentially with aqueous HCl (0.5N, 100 mL), saturated NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL)
  7. dry with materialDry the organic solution over Na2SO4
  8. filtrationfilter
  9. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-73ad15fa74764bb68a9f8594dd875b65
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575214B2

反応ノート

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