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Glycolic Acid → HCID 44217839、化合物

HRID 2037360
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反応式

HRID 2037360 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]([OH:31])[CH2:4][O:5][C:6]1[C:11]([CH3:12])=[CH:10][C:9]([C:13]2[N:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:21]=[C:20]([CH3:28])[N:19]=3)[O:15][N:14]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH2:29][CH3:30].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:42](O)(=[O:45])[CH2:43][OH:44].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:29]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[N:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[CH:21]=[C:20]([CH3:28])[N:19]=3)[O:15][N:14]=2)[CH:10]=[C:11]([CH3:12])[C:6]=1[O:5][CH2:4][C@@H:3]([OH:31])[CH2:2][NH:1][C:43](=[O:44])[CH2:42][OH:45])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 757Glycolic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 68628773(S)-1-amino-3-{2-ethyl-4-[5-(4-isobutyl-6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methyl-phenoxy}-propan-2-ol

生成物 1

HCID 44217839HCID 44217839、化合物収率 86.7%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

To a solution of (S)-1-amino-3-{2-ethyl-4-[5-(4-isobutyl-6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methyl-phenoxy}-propan-2-ol (36 mg, 86 μmol), HOBt (14 mg, 103 μmol) and glycolic acid (8 mg, 103 μmol) in THF (3 mL), EDC HCl (20 mg, 103 μmol) is added. The mixture is stirred at rt for 18 h before it is diluted with sat. aq. NaHCO3-solution and extracted twice with EA. The combined org. extracts are dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by prep. TLC using DCM containing 11% of methanol to give the title compound (36 mg) as a pale yellow oil; LC-MS: tR=0.98 min, [M+H]+=483.21; 1H NMR (CDCl3): δ 0.98 (d, J=6.3 Hz, 6H), 1.31 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.97-2.08 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.59 (d, J=6.8 Hz, 2H), 2.69-2.78 (m, 5H), 2.81 (s br, 1H), 3.42 (s br, 1H). 3.48-3.57 (m, 2H), 3.74-3.93 (m, 2H), 4.17-4.25 (m, 3H), 7.05 (s br, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.94 (s, 2H).

後処理

  1. extractionextracted twice with EA
  2. dry with materialextracts are dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a18635850be44188855017e413f3adc
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575200B2

反応ノート

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