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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid

HRID 2038364
ノート
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反応式

HRID 2038364 の反応式
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9]CC)=[O:8])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([Cl:19])[CH:13]=1.[OH-].[Li+].O.Cl>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([Cl:19])[CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 70801639Ethyl 5-bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 708016435-Bromo-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

400 mg (1.10 mmol) of the compound from Example 4A are provided in 19 ml of tetrahydrofuran, and 263 mg (11.0 mmol) of lithium hydroxide and 19 ml of water are added at room temperature. The mixture is stirred at room temperature overnight, a 1N aqueous hydrogen chloride solution is then added until an acidic pH is achieved, the mixture is extracted with ethyl acetate and the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. 190 mg of the title compound having a purity of 86% (44% of theory) are obtained.

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washthe organic phase is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customare obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b0ebf1fc82d49ff8875df76ba6ab2b1
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575357B2

反応ノート

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