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Diisopropylethylamine → 2-[6-(3,3-Difluoropyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

HRID 2039496
ノート
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反応式

HRID 2039496 の反応式
Cl.Cl[C:3]1[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]([N:15]3[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]3)=[CH:11][NH:10]2)[CH:4]=1.Cl.[F:21][C:22]1([F:27])[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>O1CCCC1>[F:21][C:22]1([F:27])[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:3]2[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([N:9]3[C:13](=[O:14])[C:12]([N:15]4[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]4)=[CH:11][NH:10]3)[CH:4]=2)[CH2:23]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 249034823,3-Difluoropyrrolidine hydrochlorideHCID 866352552-(6-Chloropyrimidin-4-yl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one hydrochloride

生成物 1

HCID 444648682-[6-(3,3-Difluoropyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

100 mg (0.3 mmol) of the compound from Example 13A, 58 mg (0.4 mmol) of 3,3-difluoropyrrolidine hydrochloride and 175 ml (130 mg, 1.0 mmol) of N-ethyl-N-(propan-2-yl)propane-2-amine are initially charged in 2 ml of tetrahydrofuran and reacted in a single mode microwave (Emrys Optimizer) at 120° C. for 1 h. After concentration under reduced pressure, the residue is taken up in acetonitrile/water and purified by preparative HPLC (RP 18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient). Yield: 111 mg (99% of theory)

後処理

  1. customreacted in a single mode microwave (Emrys Optimizer) at 120° C. for 1 h
  2. concentrationAfter concentration under reduced pressure
  3. custompurified by preparative HPLC (RP 18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-93690864635849c09a7328181d140953
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08580778B2

反応ノート

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