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Borane → 2-((1S)-6-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethanol

HRID 2056721
ノート
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反応式

HRID 2056721 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C@H:10]([CH2:11][C:12](O)=[O:13])[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:15]=1.B.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][OH:13])[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6331BoraneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 106357992-((1S)-6-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)acetic acid

生成物 1

HCID 536878432-((1S)-6-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of 2-((1S)-6-bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)acetic acid (21.3 g, 78.6 mmol) in anhydrous THF (65 mL) under an atmosphere of nitrogen and cooled to 0° C., was added dropwise borane.THF complex in THF (1M) (94 mL, 94 mmol). After stirring for 1 h between 0 and 10° C., the reaction mixture was treated with aqueous sodium carbonate then extracted into toluene. The organic layer was washed with dilute aqueous hydrochloric acid, then concentrated in vacuo to give the title compound as a white solid.

後処理

  1. extractionthen extracted into toluene
  2. washThe organic layer was washed with dilute aqueous hydrochloric acid
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2052c3b95db415d840ea13208e9a876
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07335660B2

反応ノート

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