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Trifluoroacetic acid → (3SR,4RS)-1-Benzyl-3-(3-chloro-phenyl)-4-nitro-pyrrolidine

HRID 2066986
ノート
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反応式

HRID 2066986 の反応式
CO[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:5][Si](C)(C)C.[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20](/[CH:24]=[CH:25]/[N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:19]=1.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH2:10]([N:4]1[CH2:5][CH:25]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:24]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([Cl:17])[CH:19]=2)[CH2:3]1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 57023141-Chloro-3-(2-nitrovinyl)benzene

生成物 1

HCID 67218087(3SR,4RS)-1-Benzyl-3-(3-chloro-phenyl)-4-nitro-pyrrolidine収率 590.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A solution of N-(methoxymethyl)-N-(phenylmethyl)-N-(trimethylsilyl)methylamine (9.69 g, 41 mmol) in CH2Cl2 (40 ml) was added drop wise, over a 30 minutes period, to a stirred solution of 1-chloro-3-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene (0.68 g, 3.37 mmol) and trifluoroacetic acid (0.21 ml) in CH2Cl2 (40 ml) at 0° C. The ice bath was removed, and the solution was stirred at 25° C. for an additional 48 h. It was then concentrated and purification by flash chromatography (SiO2, EtOAc/H 1:4) afforded 6.30 g (73%) of the title compound as a colorless oil. ES-MS m/e: 317.1 (M+H+).

後処理

  1. customat 0° C
  2. customThe ice bath was removed
  3. concentrationIt was then concentrated
  4. custompurification by flash chromatography (SiO2, EtOAc/H 1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0c6bdc8ab6f14719b6ae0a618c535f1b
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08293770B2

反応ノート

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