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Ammonium Chloride → HCID 58415264、化合物

HRID 2075232
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反応式

HRID 2075232 の反応式
[C:1]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[O:16][C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][N:24]4[CH2:27][CH:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH2:25]4)=[CH:19][C:18]=3[F:32])=[CH:14][C:13]=2[CH:33]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO.C1COCC1>[F:32][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH2:23][N:24]2[CH2:25][CH:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH2:27]2)[CH:21]=[CH:22][C:17]=1[C:15]1[O:16][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:1]([OH:8])[C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[CH:33][C:13]=2[CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 58415397HCID 58415397、化合物

生成物 1

HCID 58415264HCID 58415264、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To solution of methyl 1-((4-(5-benzoylbenzofuran-2-yl)-3-fluorophenyl)methyl)-azetidine-3-carboxylate (190 mg, 428 μmol) in MeOH (5.0 mL; 0.14M) and THF (1.0 mL) was added sodium borohydride (130 mg, 3438 μmol) at 0° C., and the resulting mixture was stirred at 0° C. for 10 min, then at 25° C. for 30 min. Saturated aqueous ammonium chloride (10 mL) was added, and the resulting mixture was extracted twice with EtOAc (30 mL). The combined extracts were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Chromatographic purification of the residue (ISCO, 4 g, 0-100% EtOAc/hexanes) furnished (±)-methyl 1-((3-fluoro-4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)benzofuran-2-yl)phenyl)methyl)azetidine-3-carboxylate as a clear oil. MS (ESI) m/z: Calculated: 445.2; Observed: 446 (M++1).

後処理

  1. waitat 25° C. for 30 min
  2. extractionthe resulting mixture was extracted twice with EtOAc (30 mL)
  3. washThe combined extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customChromatographic purification of the residue (ISCO, 4 g, 0-100% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8906de8f1eb24b7b86eb759cb4e064b6
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919519B2

反応ノート

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