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Ethyl bromoacetate → (1-Oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic Acid

HRID 2083454
ノート
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反応式

HRID 2083454 の反応式
[CH2:1]([C:3]1([CH2:16][CH3:17])[CH2:11][C:10]2[C:5](=[C:6]([Cl:14])[C:7]([Cl:13])=[C:8]([OH:12])[CH:9]=2)[C:4]1=[O:15])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:25][C:26]([O:28]CC)=[O:27].[OH-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[O:15]=[C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]([O:12][CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])=[C:7]([Cl:13])[C:6]=2[Cl:14])[CH2:11][C:3]1([CH2:1][CH3:2])[CH2:16][CH3:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 203584452,2-Diethyl-5-hydroxy-6,7-dichloro-1-indanone

生成物 1

HCID 20358467(1-Oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic Acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

A stirred mixture of 2,2-diethyl-5-hydroxy-6,7-dichloro-1-indanone (3.6 g., 0.013 mole), potassium carbonate (4.2 g.) and ethyl bromoacetate (5 g.) in DMF (40 ml.) is warmed in an inert atmosphere at 55° C. for one hour, then treated with water (40 ml.) and 10N sodium hydroxide (6 ml.) and heated on a steam bath for 1.5 hours. The reaction mixture is poured into ice water (200 ml.), acidified, then extracted with ether, washed with water and dried over magnesium sulfate. Following evaporation of the ether the residue is crystallized from butyl chloride affording 1.3 g. of (1-oxo-2,2-diethyl-6,7-dichloro-5-indanyloxy)acetic acid which melts at 111° C.

後処理

  1. temperatureheated on a steam bath for 1.5 hours
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporation of the ether the residue
  6. customis crystallized from butyl chloride affording 1.3 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-22e69595211944f0a5f9a39a5ab5b838
出典データセット
uspto-grants-1978_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04085219

反応ノート

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