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Diethyl Ether → Ethyl 4-(6-azaspiro(2.5)oct-6-yl)benzoate

HRID 2085717
ノート
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反応式

HRID 2085717 の反応式
[CH3:1]N(N=O)C(N[N+]([O-])=O)=N.[OH-].[K+].C(OCC)C.[CH2:18]=[C:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:35]=[CH:34][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1>C1COCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH2:1]1[C:19]2([CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]3[CH:35]=[CH:34][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:21][CH2:20]2)[CH2:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14797Potassium HydroxideHCID 16109082Ethyl 4-(4-methylenepiperidin-1-yl)benzoateHCID 135436526N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine

生成物 1

HCID 22729977Ethyl 4-(6-azaspiro(2.5)oct-6-yl)benzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine (1.18 g, 8.1 mmol), 40% KOH (3.4 mL), and diethyl ether (12 mL) at 0° C. was stirred for 10 minutes. The organic phase was added slowly to a −25° C. solution of Example 158C and Pd(OAc)2 (18 Mg, 0.11 mmol) in THF (8.8 mL). The mixture was stirred for 1 hour at −20° C. and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 9:1 hexanes/ethyl acetate to provide the desired product. MS (DCI) m/e 260 (M+H)+.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 1 hour at −20° C.
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 9:1 hexanes/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-3210c93786f74c528de99a4d4e4d1757
出典データセット
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06720338B2

反応ノート

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