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Propargyl alcohol → HCID 178458754、化合物

HRID 2089047
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反応式

HRID 2089047 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[C:4]([C:23]2[C:31]3[C:26](=[N:27][CH:28]=[C:29]([OH:32])[CH:30]=3)[N:25]([S:33]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)(=[O:35])=[O:34])[CH:24]=2)[CH:3]=1.[CH2:42](O)[C:43]#[CH:44].N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.CCOC(C)=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[C:4]([C:23]2[C:31]3[C:26](=[N:27][CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:44][C:43]#[CH:42])[CH:30]=3)[N:25]([S:33]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)(=[O:35])=[O:34])[CH:24]=2)[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 11776TriphenylphosphineHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 178453994HCID 178453994、化合物

生成物 1

HCID 178458754HCID 178458754、化合物収率 70.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of Example 224a (0.075 g, 0.125 mmol), propargyl alcohol (0.018 mL, 0.313 mmol), di-tert-butyl azodicarboxylate (0.072 g, 0.313 mmol), and triphenylphosphine (3 mmol/1 g)-polymer supported (0.105 g, 0.4 mmol) in THF (3.0 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc and dichloromethane, filtered through celite, concentrated and purified on 12 g column, using Analogix System, eluted with 0-30% EtOAc in hexanes to give 56.0 mg (70%) of the title compound.

後処理

  1. filtrationfiltered through celite,
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified on 12 g column
  4. washeluted with 0-30% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-4033c011f86c494cb3f4e0dccb5e4c0f
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08435980B2

反応ノート

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