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Morpholine → N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide

HRID 2097631
ノート
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反応式

HRID 2097631 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:13]([CH2:17][CH2:18][CH2:19]CS([O-])(=O)=O)=[N:14][O:15][N:16]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].CCN(C(C)C)C(C)C.[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]1>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:13]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:34]3[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]3)=[N:14][O:15][N:16]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866141833-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propylmethanesulfonate

生成物 1

HCID 58941763N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide収率 54%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

3-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propylmethanesulfonate (19 mg, 0.051 mmol) was dissolved in anhydrous ACN (100 μL,) followed by addition of DIPEA (44 μL, 0.26 mmol) and morpholine (6.7 μL, 76.8 μmol). The reaction was stirred and heated at 70° C. for 3 h. The reaction was concentrated and purified with silica gel chromatography (60-100% ethyl acetate/hex) to give the desired product (10 mg, 54%). LCMS for C16H19ClFN4O3(M+H)+: m/z=369.1.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. custompurified with silica gel chromatography (60-100% ethyl acetate/hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-74ed4cc0f9fb487e9d0ecfb814504c1f
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450351B2

反応ノート

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