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3-(4-Methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one → 3-(4-Methoxyphenyl)cyclohexanone

HRID 2099939
ノート
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反応式

HRID 2099939 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:15])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[H][H].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.FC(F)(F)C([O-])=O.[NH+]1C=CC=CC=1>CO.ClCCl.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:15])[CH2:10]2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 3679273-(4-Methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-oneHCID 2724130Cornforth reagentHCID 9813011pyridine TFAHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 119770503-(4-Methoxyphenyl)cyclohexanone

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒
HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

1.5 g of 5% palladium on active carbon are added to 15.15 g of 3-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one in 400 ml of methanol and stirring is carried out in a hydrogen atmosphere for 4 hours. The catalyst is filtered off and the reaction mixture is concentrated. The mixture so obtained is dissolved in 200 ml of dichloromethane and stirred with 26.9 g of pyridinium dichromate and 2.1 g of pyridinium trifluoroacetate at room temperature for 6 hours. The reaction mixture is decanted, concentrated and purified over silica gel. 3-(4-Methoxyphenyl)cyclohexanone is obtained in the form of a colourless oil.

後処理

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  3. customThe mixture so obtained
  4. customThe reaction mixture is decanted
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-b93427b7031f42fe9a2722fa8891c463
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07569727B2

反応ノート

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