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Hydrochloric Acid → 5-phenyl-1H-indole

HRID 2120596
ノート
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反応式

HRID 2120596 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6](B(O)O)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.I[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[C:14]1([C:6]2[CH:5]=[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=2)[NH:1][CH:2]=[CH:3]3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 11575IodobenzeneHCID 27343615-Indolylboronic acid

生成物 1

HCID 114582105-phenyl-1H-indole収率 67.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of indole-5-boronic acid (2.0 g, 12.4 mmole); iodobenzene (2.48 g, 12.2 mmole), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (288 mg, 0.25 mmole), sodium carbonate (4.34 g, 40.9 mmole) in water (20 ml), and dioxane (20 ml) was stirred under an argon atmosphere and heated to 100° C. for 5 hrs, cooled to room temperature, acidified with 1M HCl, extracted, washed, dried, and evaporated. The residue was purified by chromatography to give about 1.6 g of 5-phenyl-1H-indole, mp. 72-74° C.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted
  3. washwashed
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef89c48938fa49b49d7034b58d3e1929
出典データセット
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06693098B2

反応ノート

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