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Pyridine → (4-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexyl)-carbamic acid phenyl ester

HRID 215864
ノート
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反応式

HRID 215864 の反応式
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].N1C=CC=CC=1.[C:17]([O:21][C:22](=[O:31])[NH:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([NH2:30])[CH2:26][CH2:25]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]>C(Cl)Cl>[C:5]1([O:4][C:2](=[O:3])[NH:30][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][CH:24]([NH:23][C:22]([O:21][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:31])[CH2:25][CH2:26]2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 2756050Cis tert-Butyl 4-aminocyclohexylcarbamate

生成物 1

HCID 67022954(4-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexyl)-carbamic acid phenyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Phenyl chloroformate (1 eq.) is added dropwise to a solution of pyridine in DCM. The reaction mixture is cooled to 0° C. and a solution of (4-amino-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1 eq.) in DCM is added dropwise. The reaction mixture is stirred at RT for 1 hour. The reaction mixture is partitioned between (0.2 M) HCl(aq) and DCM. The organics are washed with water (×2), (sat)NaHCO3(aq) and brine. The organics are dried (MgSO4), filtered and reduced in vacuo to yield the title compound.

後処理

  1. customThe reaction mixture is partitioned between (0.2 M) HCl(aq) and DCM
  2. washThe organics are washed with water (×2), (sat)NaHCO3(aq) and brine
  3. dry with materialThe organics are dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-1815da3bdf9d4b6eb32a12ce329c0cdf
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193164B2

反応ノート

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