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Ammonium formate → Methyl 4,5-diamino-3-fluoro-2-(phenylamino)benzoate

HRID 217078
ノート
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反応式

HRID 217078 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 44122658Methyl 4-amino-3-fluoro-5-nitro-2-(phenylamino)benzoate

生成物 1

HCID 56604175Methyl 4,5-diamino-3-fluoro-2-(phenylamino)benzoate収率 93.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

4-Amino-3-fluoro-5-nitro-2-phenylamino-benzoic acid methyl ester 26a (11.44 g, 37.48 mmol) is suspended in ethanol (400 mL) and ammonium formate (11.80 g, 187.0 mmol) and 20% Pd(OH)2/C (10.00 g, 18.79 mmol) are added. The reaction mixture is stirred at 95° C. under N2 for 30 minutes. The reaction mixture is cooled to room temperature and then filtered through celite, rinsing with ethanol. The filtrate is concentrated under reduced pressure to give 9.63 g (93%) of the pure desired product as a purple/red solid. MS ESI (+) m/z 276 (M+1) detected.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. washrinsing with ethanol
  4. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-488c31a453844770b9e1d8598b491509
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193231B2

反応ノート

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