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1,1'-Carbonyldiimidazole → (R)-3-(2-Cyclopropyl-8-oxo-7,8-dihydro-purin-9-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2175203
ノート
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反応式

HRID 2175203 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([NH:13][C:14]1[C:19]([NH2:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)[N:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:30](N2C=NC=C2)=[O:31])C=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([N:13]1[C:30](=[O:31])[NH:20][C:19]2[C:14]1=[N:15][C:16]([CH:21]1[CH2:22][CH2:23]1)=[N:17][CH:18]=2)[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 58497455(R)-3-(5-Amino-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 58497396(R)-3-(2-Cyclopropyl-8-oxo-7,8-dihydro-purin-9-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester収率 45%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

(R)-3-(5-Amino-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-ylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester (880 mg, 2.7 mmol) was dissolved in THF (10 ml). To the solution CDI was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with Ethyl acetate (100 ml) washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated to dryness. The black residue obtained was purified by chromatography, eluded with 3% methanol in dichloromethane to give oil (427 mg, 45%).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe black residue obtained
  6. customwas purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bb8c2dd75210417980e1e74af084bf40
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09062056B2

反応ノート

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