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Water → HCID 54266910、化合物

HRID 2187635
ノート
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反応式

HRID 2187635 の反応式
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([Cl:11])=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:4]2[S:3][C:2]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[Cl:12])=[CH:6][C:5]=2[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 184763002-Bromo-5-chloro-1-benzothiophene

生成物 1

HCID 54266910HCID 54266910、化合物収率 95%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 1.03 g (4.16 mmol) 2-bromo-5-chlorobenzothiophene in 12 ml DME under argon were added 1.0 g (6.4 mmol) 2-chlorobenzeneboronic acid, 88 mg Pd(PPh3)4, and 6.4 ml 1M aqueous sodium carbonate solution, and the mixture was heated overnight at 100° C. in a sealed tube. After cooling 20 ml water and 20 ml ethyl acetate were added followed by vigorous stirring. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo, and the title compound was purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate 97:3 to give 1.1 g (95%) of a colorless oil, which slowly solidified; MS 278 (M+).

後処理

  1. additionwere added
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe title compound was purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate 97:3

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7043199bb934264ab40c0b6a95b40b3
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06410562B1

反応ノート

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