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Methyl iodide → (S)-1-((S)-2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2-methoxypropan-1-one

HRID 2189931
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反応式

HRID 2189931 の反応式
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@:7]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:11]([C:12](=[O:16])[C@@H:13]([OH:15])[CH3:14])[N:10]=[C:9]([C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:24])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3].[CH3:31]I.[H-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C>[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@:7]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:11]([C:12](=[O:16])[C@@H:13]([O:15][CH3:31])[CH3:14])[N:10]=[C:9]([C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:24])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86604834(S)-1-((S)-2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2-hydroxypropan-1-one

生成物 1

HCID 86604835(S)-1-((S)-2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2-methoxypropan-1-one収率 940%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of (S)-1-((S)-2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-2-hydroxypropan-1-one (41 mg, 0.095 mmol) in DMF (2 mL) at 0° C. was added methyl iodide (50 μL, 0.48 mmol) followed by sodium hydride (10 mg, 60%). After stirring at 0° C. for 30 minutes and room temperature for 3 hours, the mixture was treated with saturated NH4Cl (20 mL) and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to provide the product (40 mg, 940%) as a yellow oil.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-4bb076ee2a7642ed89caab673ca78bcf
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08324257B2

反応ノート

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