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Methanol → HCID 60207251、化合物

HRID 2190106
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反応式

HRID 2190106 の反応式
CO.[C:3]([O:7][C:8]([NH:10][C@@H:11]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35]CC2C=CC=CC=2)=[C:31]([O:43]CC2C=CC=CC=2)[CH:30]=1)[C:12]([O:14][C@H:15]([CH3:27])[C@H:16]([O:18][C:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20])[CH3:17])=[O:13])=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[H][H].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.CCCCCC.[Pd]>[OH:43][C:31]1[CH:30]=[C:29]([CH2:28][C@H:11]([NH:10][C:8]([O:7][C:3]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:6])=[O:9])[C:12]([O:14][C@H:15]([CH3:27])[C@H:16]([O:18][C:19]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[O:20])[CH3:17])=[O:13])[CH:34]=[CH:33][C:32]=1[OH:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 8857Ethyl AcetateHCID 60207250HCID 60207250、化合物HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 60207251HCID 60207251、化合物収率 97.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

200 mg of 10% Pd—C pre-mixed with 10 mL of methanol was added to a solution of (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate (2.6 g, 3.9 mmol) in 40 mL of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere. The nitrogen was exchanged with hydrogen and the mixture stirred under hydrogen at room temperature for 2 h. After filtration and washing with methanol, the filtrate was concentrated and chromatography (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane) of the residue afforded 1.8 g (95% yield) of (1R,2R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoate. MS (ESI) m/z 474.31 (M+H)+ and 472.18 (M−H)−.

後処理

  1. filtrationAfter filtration
  2. washwashing with methanol
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-615af20cc8874d94a1bf126f91178fa6
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08324272B2

反応ノート

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