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Palmitoyl chloride → (R)-tert-butyl 3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)-2-palmitamidopropanoate

HRID 2205063
ノート
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反応式

HRID 2205063 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:10][S:11][CH2:12][C@H:13]([O:29][C:30](=[O:42])[NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:14][O:15][C:16](=[O:28])[NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:52](Cl)(=[O:68])[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67]>C(Cl)Cl>[CH2:32]([NH:31][C:30]([O:29][C@H:13]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:28])[NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:12][S:11][CH2:10][C@H:2]([NH:1][C:52](=[O:68])[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])=[O:4])=[O:42])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8206Palmitoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86678326(R)-tert-butyl 2-amino-3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)propanoate

生成物 1

HCID 86678327(R)-tert-butyl 3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)-2-palmitamidopropanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (R)-tert-butyl 2-amino-3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)propanoate in dry DCM (0.1 M) at 0° C. was added DIEA (1.2 eq) and palmitoyl chloride (1.1 eq). The reaction was allowed to warm to room temperature then stirred for 16 hours. The crude reaction was then concentrated and purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient 0-60% EtOAc/Hex to afford the title compound as a white solid.

後処理

  1. customThe crude reaction
  2. concentrationwas then concentrated
  3. custompurified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f61b9a51991d444ab9d1fb5f590e045d
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365506B2

反応ノート

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