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Ethanol → Ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate

HRID 2221640
ノート
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反応式

HRID 2221640 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)[S:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:28][CH3:29])[CH:4]=1)=[O:2].C(O)C.[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:19][CH2:20]3)[S:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:28][CH3:29])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86605740Ethyl 1-{4-[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate

生成物 1

HCID 69215032Ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of ethyl 1-{4-[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate (1.56 g) in tetrahydrofuran (30 mL)-ethanol (5 mL) was gradually added sodium borohydride (70 mg) at 0° C. After stirring at 0° C. for 1 hr, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give ethyl 1-{4-[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl}piperidine-4-carboxylate as colorless crystals (1.48 g, yield 95%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 84-85° C.

後処理

  1. customat 0° C
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-55ec8ee07ba6460e87d6d19ee06297a7
出典データセット
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07368578B2

反応ノート

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