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Hydrochloric Acid → HCID 59712044、化合物

HRID 2222216
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反応式

HRID 2222216 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[C:4]([N:6]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:17][CH:16]=1)[C:7]1[S:8][CH:9]=[C:10]([C:12]([OH:14])=O)[N:11]=1)=[O:5].[NH:31]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[C:4]([N:6]([C:7]1[S:8][CH:9]=[C:10]([C:12]([N:31]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)=[O:14])[N:11]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]([F:24])([F:25])[F:23])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 69287841HCID 69287841、化合物

生成物 1

HCID 59712044HCID 59712044、化合物収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 250 mg (0.52 mmol) 2-[(2,4-dichloro-benzoyl)-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-amino]-thiazole-4-carboxylic acid, 57 μL (0.68 mmol) pyrrolidine and 110 mg (0.68 mmol) 1,1′-carbonyldiimidazole in 10 mL dichloromethane was stirred for 16 h at room temperature. The mixture was poured onto 0.5 N hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. Organic phases were pooled, washed with water and brine and dried with MgSO4. Volatiles were removed in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography (n-heptane/ethyl acetate 1:1) to yield 182 mg (65%) of the title compound as colorless solid. MS (m/e): 530.0 (MH+)

後処理

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. customVolatiles were removed in vacuo
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (n-heptane/ethyl acetate 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7296151c236143a8836320dc34b2382b
出典データセット
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07371751B2

反応ノート

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