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3-Amino-3-Oxopropanoic Acid → (5S,7S)-5-(4-Cyanobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-7-[(2-carbamoylacetyl)amino]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione

HRID 2223332
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反応式

HRID 2223332 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([CH2:7][C@@:8]23[CH2:15][C@H:14]([NH2:16])[CH2:13][N:12]2[C:11](=[O:17])[N:10]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)[C:9]3=[O:26])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:29](O)(=[O:34])[CH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(Cl)CCl>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][C@@:8]23[CH2:15][C@H:14]([NH:16][C:29](=[O:34])[CH2:30][C:31](=[O:32])[NH2:33])[CH2:13][N:12]2[C:11](=[O:17])[N:10]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)[C:9]3=[O:26])=[CH:27][CH:28]=1)#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 753673-Amino-3-Oxopropanoic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11281440(5S,7S)-5-(4-cyanobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-7-amino-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione

生成物 1

HCID 11454827(5S,7S)-5-(4-Cyanobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-7-[(2-carbamoylacetyl)amino]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione
収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of (5S,7S)-5-(4-cyanobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-7-amino-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione (200 mg), malonamic acid (59.5 mg), EDC (112 mg), HOBT (97.5 mg) and DIEA (168 μL) in THF (5 mL) was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was evaporated. The residue was dissolved in EtOAc and the resulting solution was washed with water, saturated aqueous NaHCO3 solution, brine, dried (Na2SO4) and concentrated to give 212 mg of the titled compound. MS (m/z) 500 (MH+).

後処理

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washthe resulting solution was washed with water, saturated aqueous NaHCO3 solution, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0366f08fe5ef41eb97ad6555de644daf
出典データセット
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07375128B2

反応ノート

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