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Sodium Carbonate → HCID 18474515、化合物

HRID 2227989
ノート
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反応式

HRID 2227989 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[CH:14]=[CH:13][C:8]=1[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:26]1(B(O)O)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[Li+].[Cl-]>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 433294Lithium ChlorideHCID 18474576Methyl 2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-methylbenzoate

生成物 1

HCID 18474515HCID 18474515、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a suspension of product from step B (14 g; 47 mmol), 2M Na2CO3 (61.1 ml; 122.2 mmol) phenylboronic acid (6.3 g; 51.7 mmole) and LiCl (3.98 g; 94 mmol) in toluene (400 ml), was added, under argon atmosphere, a solution of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.01 ml; 1.88 mmol) in THF (150 ml). The mixture was refluxed overnight, washed with 2N, NaOH and saturated NaCl. The organic phase was evaporated and the residue purified by flash chromatography (AcOEt/Petroleum ether: 95/5) to give methyl 4-methyl-2-phenylbenzoate as an oil (10.44 g; 98%).

後処理

  1. additionwas added, under argon atmosphere
  2. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  3. washwashed with 2N, NaOH and saturated NaCl
  4. customThe organic phase was evaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography (AcOEt/Petroleum ether: 95/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-586e54de0f30471f83ae8473692d2897
出典データセット
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06414145B1

反応ノート

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