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Sodium Carbonate → HCID 136367320、化合物

HRID 2234123
ノート
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反応式

HRID 2234123 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]3)[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:25]1[CH:30]=[C:29](Cl)[N:28]=[N:27][C:26]=1[O:32][CH3:33])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:34][C:35]1[CH:40]=[C:39](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:38]=[C:37]([CH3:50])[C:36]=1[OH:51].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]3)[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:39]2[CH:38]=[C:37]([CH3:50])[C:36]([OH:51])=[C:35]([CH3:34])[CH:40]=2)[N:28]=[N:27][C:26]=1[O:32][CH3:33])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27346492,6-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 86612058HCID 86612058、化合物

生成物 1

HCID 136367320HCID 136367320、化合物収率 90.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

500 mg 2-(6-Chloro-3-methoxy-pyridazin-4-yl)-6-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester, 233 mg 2,6-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol, 180 mg sodium carbonate, and 98 mg tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) are dissolved in a mixture of 6.7 mL dimethoxyethane and 0.85 mL water. Argon is bubbled through the solution for 5 minutes. The mixture is heated to reflux for 5 hours. After diluting with EtOAc, the organic phase is washed with water and brine, dried with MgSO4 and concentrated in vacuo. 475 mg crude product are obtained.

後処理

  1. customArgon is bubbled through the solution for 5 minutes
  2. temperatureThe mixture is heated
  3. temperatureto reflux for 5 hours
  4. additionAfter diluting with EtOAc
  5. washthe organic phase is washed with water and brine
  6. dry with materialdried with MgSO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b55c9b7124994465a5196bf52853e8cb
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07709466B2

反応ノート

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