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Pyridine → 3,5-Dichloro-4-((1-cyclohexyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

HRID 2235320
ノート
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反応式

HRID 2235320 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([OH:21])[CH:18]=[C:17]([Cl:22])[C:3]=1[CH2:4][CH:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:6]1=[O:16].N1C=CC=CC=1.[O:29](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=O)=[O:31]>O>[F:34][C:33]([F:36])([F:35])[S:30]([O:21][C:19]1[CH:18]=[C:17]([Cl:22])[C:3]([CH2:4][CH:5]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH:10]3[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[C:6]2=[O:16])=[C:2]([Cl:1])[CH:20]=1)(=[O:31])=[O:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 592994221-Cyclohexyl-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 592994213,5-Dichloro-4-((1-cyclohexyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Charge a flask with 3-(2,6-dichloro-4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one (Example 175) (7.5 g, 22 mmol) dissolve with pyridine (200 mL) and cool to 0° C. under nitrogen. Add Tf2O (10 mL, 26 mmol) slowly and warm to room temperature. Stir at room temperature for 30 minutes. Pour into water (1 L) and extract with ether. Wash ether layer twice with water. Dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes) to yield 8.5 g (82%) of the title compound as a white solid. Mass spectrum (apci) rn/z=474.1 (M+H).

後処理

  1. extractionextract with ether
  2. dry with materialDry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e5ba2df14caa49279e865918971fa835
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07713979B2

反応ノート

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