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Methanol → 4-(3,4-Dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid

HRID 2238588
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反応式

HRID 2238588 の反応式
[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([O:11][C:12]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH3:21])[N:17]([CH3:22])[C:16]=3[CH:15]=[C:14]([C:23]([O:25]C)=[O:24])[CH:13]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CO.[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([O:11][C:12]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH3:21])[N:17]([CH3:22])[C:16]=3[CH:15]=[C:14]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:13]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68687791HCID 68687791、化合物

生成物 1

HCID 686891664-(3,4-Dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid収率 89.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a stirred solution of methyl 4-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate (1.0 g, 2.8 mmol, STEP 1) in methanol (20 mol) and tetrahydrofuran (30 mL) was added 4M lithium hydroxide aqueous solution (4 mL, 16 mmol) at room temperature. After stirring for 5 hours at 60° C., the reaction mixture was concentrated in vacuum. The residue was dissolved with water and acidified (pH=3) with 2M hydrochloric acid. The resulting precipitate was filtrated, and dried in vacuum to afford the title compound as a white solid (0.85 g, 89%):

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuum
  2. dissolutionThe residue was dissolved with water
  3. filtrationThe resulting precipitate was filtrated
  4. customdried in vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-85bbf96e3c1849efb6d5fdab2702e3dd
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07718809B2

反応ノート

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