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Trifluoroacetic acid → HCID 178434458、化合物

HRID 2241201
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反応式

HRID 2241201 の反応式
COC1C=CC(C[N:8]2[C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][C:16]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]([C:33]5[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=5)[C:25]([C:27]5([C:30]([NH2:32])=[O:31])[CH2:29][CH2:28]5)=[O:26])=[CH:20][CH:19]=4)=[C:11]3[C:10]([CH3:40])=[N:9]2)=CC=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[F:39][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:33]([N:24]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:18]([O:17][C:16]3[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]4[NH:8][N:9]=[C:10]([CH3:40])[C:11]=34)=[CH:19][CH:20]=2)[C:25]([C:27]2([C:30]([NH2:32])=[O:31])[CH2:28][CH2:29]2)=[O:26])=[CH:34][CH:35]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68513243N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide

生成物 1

HCID 178434458HCID 178434458、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A 40 mL vial was charged with N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide (90 mg, 0.11 mmol) and TFA (2.0 mL). The reaction mixture was heated to 65° C. under nitrogen for 2 hours, the diluted with saturated Na2CO3 (15 mL) and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude material was purified by preparative TLC (0.5 mm) eluting with EtOAc/MeOH (9:1) to provide the product as a white solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.22 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.56 (m, 2H), 7.22 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.06 (t, J=9.0 Hz, 2H), 6.27 (d, J=5.5 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.64 (s, 4H). LRMS (esi pos) m/e 446 (M+1).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified by preparative TLC (0.5 mm)
  6. washeluting with EtOAc/MeOH (9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-828d91768a314762b4fdb40a9ad4a1a2
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07723330B2

反応ノート

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