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Diisopropylethylamine → HCID 87464014、化合物

HRID 2245381
ノート
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反応式

HRID 2245381 の反応式
[I-].C[N+]1C=CN([C:8](=[O:30])/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:24])([F:23])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)C=1.[NH:31]1[CH2:35][CH2:34][C@H:33]([OH:36])[CH2:32]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:36][C@H:33]1[CH2:34][CH2:35][N:31]([C:8](/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:23])([F:24])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)=[O:30])[CH2:32]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733874(3S)-pyrrolidin-3-olHCID 87462668HCID 87462668、化合物

生成物 1

HCID 87464014HCID 87464014、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of (Z)-3-methyl-1-(5-methyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)thiazol-2(3H)-ylidenecarbamoyl)-1H-imidazol-3-ium iodide (Example 81A, 0.1 g, 0.18 mmol), (S)-pyrrolidin-3-ol (0.016 g, 0.18 mmol) and Hunig's base (0.023 g, 018 mmol) in dry acetonitrile (5 mL) was heated to 60° C. for three hours. After cooling, the mixture was diluted with CH2Cl2 (50 mL) and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and dried. After evaporation under reduced pressure, the residue was chromatographed over silica using CH2Cl2 and then 2% MeOH/CH2Cl2 to give the titled compound. 1H NMR (CDCl3) δ ppm 1.99 (2H), 2.20 (3H), 3.40-3.70 (4H), 4.42 (1H), 6.60 (1H), 7.20-7.50 (3H); MS (ESI) m/z 434(M+H).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customdried
  6. customAfter evaporation under reduced pressure
  7. customthe residue was chromatographed over silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-927e78bb22544759a895e34c3335d3e5
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07683084B2

反応ノート

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