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Acetic Acid → 1-Nonen-4-ol

HRID 2245747
ノート
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反応式

HRID 2245747 の反応式
[CH:1](=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].[CH2:8](Cl)[CH:9]=[CH2:10].[Sn](Cl)Cl.[I-].[Na+].C(O)(=O)C.[Al]>[Cu].O>[OH:7][CH:1]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[CH2:10][CH:9]=[CH2:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 6

HCID 176Acetic AcidHCID 5238Sodium IodideHCID 6184HexanalHCID 7850Allyl chlorideHCID 24479Stannous ChlorideHCID 5359268Aluminum

生成物 1

HCID 1419751-Nonen-4-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23978Copper

反応条件

温度
35 °C

実験手順

To 500 ml water was added 100 g hexanal (1 mol), 184 g allylchloride (2.4 mol), 19 g tin(II) chloride (0.1 mol), 1.5 g sodium iodide (0.01 mol), 12.5 g copper powder (0.2 mol), 108 g acetic acid (1.8 mol) and 32.4 g aluminium (1.2 mol) (e.g. foil or clips). The reaction mixture was stirred vigorously for ca. 12 h at 35° C. Then the reaction mixture was separated as an aqueous and an organic layer, and the organic layer was distilled in vacuo to give 4-hydroxy-1-nonene (the conversion of starting material (based on hexanal) is typically better than 95%).

後処理

  1. customThen the reaction mixture was separated as an aqueous and an organic layer
  2. distillationthe organic layer was distilled in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-807dba5b286743ca8f902843bcfb3a8a
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07683187B2

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
触媒
HCID 962Water溶媒