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Citric Acid → HCID 178464894、化合物

HRID 2246625
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反応式

HRID 2246625 の反応式
[I:1]I.[CH2:3]([NH:5][C:6](=[O:24])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:21]=[C:20]3[C:16]([CH:17]=[N:18][NH:19]3)=[CH:15][CH:14]=2)[C:10]([CH3:22])=[C:9]([F:23])[CH:8]=1)[CH3:4].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.S(S([O-])=O)([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.[OH-].[Na+].O>[CH2:3]([NH:5][C:6](=[O:24])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:21]=[C:20]3[C:16]([C:17]([I:1])=[N:18][NH:19]3)=[CH:15][CH:14]=2)[C:10]([CH3:22])=[C:9]([F:23])[CH:8]=1)[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 311Citric AcidHCID 807IodineHCID 656671Sodium PyrosulfiteHCID 60133232N-ethyl-3-fluoro-5-(1H-indazol-6-yl)-4-methylbenzamide2 回

生成物 1

HCID 178464894HCID 178464894、化合物収率 98.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water
溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

Iodine (0.153 g) was added to a stirred solution of N-ethyl-3-fluoro-5-(1H-indazol-6-yl)-4-methylbenzamide (Intermediate 18, 0.15 g) in 1,4-dioxan (4 ml) and aqueous sodium hydroxide (2M, 4 ml) then stirred at room temperature for 45 min. The reaction mixture was treated aqueous citric acid (20%, 20 ml) followed by sodium metabisulphite (2 g). The mixture was diluted with water then extracted with ethyl acetate (2×30 ml). The organic extracts were washed with water (30 ml) dried (Na2SO4) and concentrated under vacuum to give the title-compound as a pale yellow foam (0.21 g).

後処理

  1. extractionthen extracted with ethyl acetate (2×30 ml)
  2. washThe organic extracts were washed with water (30 ml)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-56e6afe5697f482299adb484f834215c
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07687532B2

反応ノート

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