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1,2-Dimethoxyethane → 1-Isopropylsulfonyl-2-amino-6-(1-(benzyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-imidazol-4-yl)-benzimidazole

HRID 2252030
ノート
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反応式

HRID 2252030 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)=[C:11](Br)[N:10]=[C:9]1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=1[F:29])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:30]([S:33]([N:36]1[C:40]2[CH:41]=[C:42](B(O)O)[CH:43]=[CH:44][C:39]=2[N:38]=[C:37]1[NH2:48])(=[O:35])=[O:34])([CH3:32])[CH3:31].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C(OCC)(=O)C>[CH:30]([S:33]([N:36]1[C:40]2[CH:41]=[C:42]([C:11]3[N:10]=[C:9]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=4[F:29])[N:8]([CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[C:12]=3[C:13]3[CH:14]=[C:15]([F:20])[CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=3)[CH:43]=[CH:44][C:39]=2[N:38]=[C:37]1[NH2:48])(=[O:34])=[O:35])([CH3:32])[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 179816431-Benzyl-4-bromo-5-(3,5-difluoro-phenyl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-imidazoleHCID 17981723HCID 17981723、化合物

生成物 1

HCID 179817671-Isopropylsulfonyl-2-amino-6-(1-(benzyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-imidazol-4-yl)-benzimidazole収率 104.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Reflux a mixture of 1-benzyl-4-bromo-5-(3,5-difluoro-phenyl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-imidazole (0.061 g, 0.13 mmol), 1-isopropylsulfonyl-2-amino-benzimidazole-6-boronic acid (0.113 g, 0.40 mmol) (described in preparation 56), trans-dichlorobis(triphenylphosphine) palladium (II) (0.009 g, 0.013 mmol), 2 M sodium carbonate (0.20 mL) and 1,2-dimethoxyethane (5 mL) for 18 hours. Cool to ambient temperature, dilute with ethyl acetate and wash with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride, dry with magnesium sulfate, filter and remove solvents under reduced pressure. Purify on silica gel with dichloromethane/methanol mixtures to provide the title compound (0.084 g). MS(ES+): m/z=620.1 (M+H)+

後処理

  1. temperatureReflux
  2. washwash with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride
  3. dry with materialdry with magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customremove solvents under reduced pressure
  6. customPurify on silica gel with dichloromethane/methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-d9a1b0db37434476ad9966d0cc4152a0
出典データセット
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07320995B2

反応ノート

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