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Acetonitrile → HCID 178508159、化合物

HRID 2252072
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反応式

HRID 2252072 の反応式
C(S([N:7]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16]3[N:17]=[C:18]([C:27]4[C:32]([F:33])=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[F:34])[NH:19][C:20]=3[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[NH2:35])(=O)=O)(C)C.[OH-].[Na+].C(#N)C>O.C(OCC)(=O)C>[NH2:35][C:8]1[NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[N:17]=[C:18]([C:27]4[C:28]([F:34])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:32]=4[F:33])[NH:19][C:20]=3[C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:12][C:11]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 14798Sodium HydroxideHCID 98270206-[2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyl-1H-imidazol-4-yl]-1-propan-2-ylsulfonylbenzimidazol-2-amine

生成物 1

HCID 178508159HCID 178508159、化合物収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒2 回
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Stir a mixture of 1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-(2-(2,6-difluorophenyl)-5-(phenyl)-imidazol-4-yl)-benzimidazole (0.07 g, 0.142 mmol) and 1.42 mL 1 N sodium hydroxide in 1:1 water:acetonitrile at 60° C. for 1 hour. Cool the mixture to room temperature and dilute with water and ethyl acetate. Extract the aqueous phase with ethyl acetate (3 times). Wash the combined organic phases sequentially with water and saturated aqueous sodium chloride, dry over sodium sulfate, and concentrate under reduced pressure. Subject the residue to silica gel chromatography, eluting with 2:1 dichloromethane:methanol to provide the title compound in 93% yield. MS(ES+): m/z=388.0 (M+H)+

後処理

  1. extractionExtract the aqueous phase with ethyl acetate (3 times)
  2. washWash the combined organic phases sequentially with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. washeluting with 2:1 dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e0497ec073a4318a8fb5de0968fc3f9
出典データセット
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07320995B2

反応ノート

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